O Cavalheiro com Arma é inspirado na história verídica de Forrest Tucker, papel atribuído ao ator oscarizado Robert Redford. Considerado o ladrão mais simpático de sempre, Forrest escapou audaciosamente da prisão de San Quentin aos 70 anos de idade, e empreendeu depois uma série de assaltos sem precedentes que baralharam as autoridades e encantaram o público.

Envolvidos na perseguição estão o detetive John Hunt (no grande ecrã vivido pelo ator oscarizado Casey Affleck), que fica fascinado com o empenho de Forrest no seu ofício, e uma mulher que o ama apesar da profissão que ele escolheu (a também oscarizada Sissy Spacek).

'The Old Man and the Gun', no título original, foi realizado por David Lowery, também ator e argumentista, que já trabalhou inúmeras vezes com Casey Affleck e que está a preparar uma nova versão do clássico Peter Pan.

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